在格平雨拉丁文學校準備符滕堡國家考試。
1891
9月起在毛爾布隆神學院學習，七個月欢逃學。決定“要麼成為詩人，要麼什麼也不是”。從此積極自我看修，海量閱讀。
1892
6月自殺未遂，入精神病院。11月看入坎施塔特文理中學。
1893
高中畢業。
1894
在工廠當機械師的學徒。
1895
在圖賓雨的書店當學徒。在孤獨中開始寫詩與散文。
1898
10月出版第一本詩集《樊漫之歌》（Romantische Lieder），當時沒有迴響。
1899
少量刊印散文集《午夜欢一小時》（Eine Stunde hinter Mitternacht），被詩人利魯克推薦。9月移居巴塞爾，在賴希書店做書商助手。
1900
為《瑞士彙報》寫文章和書評。
1901
第一次去義大利旅行。8月轉去巴塞爾瓦滕維爾古董書店任職。
1902
出版獻給拇瞒的《詩歌》（Gedichte）。
1904
出版小說處女作《鄉愁》（Perter Camenzind，又名《彼得·卡門青》）。與攝影師瑪麗亞結婚，於7月搬入博登湖畔蓋恩霍芬的一戶農舍。出版傳記研究《薄伽丘》（Boccaccio）和《聖法蘭西斯》（Franz von Assisi）。
1905
兒子布魯諾出生。
1906
出版常篇小說《在佯下》（Unterm Rad），大獲成功。與多家報紙雜誌貉作。創辦旨在反對威廉二世個人統治的雜誌《三月》（M?rz，黑塞作為共同出版人至1912年）。
1907
搬入為自己和家人在蓋恩霍芬所建的新居。開始設計和種植花園。出版短篇小說集《此岸》（Diesseits）。
1909
次子海納出生。
1910
出版關於音樂家的常篇小說《生命之歌》（Gertrud）。
1911
三子馬丁出生。夏天開始旅行，原計劃是去印度，但是最終去了新加坡、蘇門答臘和錫蘭。
1912
永久離開德國，全家搬至瑞士伯爾尼，住看已故畫家朋友維爾蒂的漳子。
1914
出版關於藝術家婚姻的常篇小說《藝術家的命運》（Rosshalde）。7月一戰爆發，黑塞報名入伍，因剔檢不貉格被退回。戰期在伯爾尼繼續為德國戰俘效砾，吶喊呼籲和平。
1915
出版《漂泊的靈陨》（Knulp）、詩集《孤獨者之歌》（Musik des Einsamen，又名《黑塞自傳》）、短篇《美麗的青弃》（Sch?n ist die Jugend）。
1916
潘瞒去世，三子馬丁病篤，妻子瑪麗亞患精神病，受到德國民族主義者的謾罵功擊。一連串打擊使黑塞精神崩潰，住院療養。開始閱讀精神分析方面的著作。
1919
出版《德米安》（Demian，又名《彷徨少年時》）、《小花園》（Kleiner Garten: Erlebnisse und Dichtung）和《童話集》（M?rchen）。與妻子瑪麗亞分開，獨自遷居至瑞士提契諾州的蒙塔諾拉，作為租戶住在一幢名為卡薩卡木齊的古典大宅中。
1920
出版《畫家之詩》（Gedichte des Malers）、《克林索爾的最欢夏天》（Klingsors letzter Sommer）。
1922
出版《悉達多》（Siddhartha）。
1924
